Bei mir war es genauso. Direkt erkannt habe ich nur Bilbao und Conwy - wobei ich bei ersterem erstmal eine Falle vermutet habe und mir noch die anderen Städte angesehen habe. Auch das 4-Städte-Rätsel ging bei mir ziemlich schnell, weil ich unter den angebotenen Städten gleich Chur erkannt habe, wo ich öfters gewesen bin, und Lindau war als Inselstadt sowieso klar. Im Gegenzug habe ich mir am Hamburg-Bild fast die Zähne ausgebissen...
Und wie Lin schon sagte, hilft es, den einen oder anderen Reisebericht von Michael gelesen zu haben. Ein paar Bilder waren sogar hier im Forum zu finden, andere im Blog, oder zumindest waren dort thematisch ähnliche Bilder zu sehen (wenn ich nur das von Königsberg früher gefunden hätte...).
Naja, der Rest ging halt mehr oder weniger gut mit Google Maps und/oder Bildersuche. Dabei war es durchaus hilfreich, zunächst mal ein paar Lösungsmöglichkeiten gleich ausschließen zu können. Beim Bild von San Francisco kamen z.B. von vornherein nur die USA in Frage (wegen der Nummernschilder), ebenso musste das von St. Émilion im Süden Frankreichs liegen, so dass ich im Grunde nur eine einzige Stadt checken musste, weil die anderen angebotenen Orte viel zu weit im Norden lagen, um so mediterran auszusehen.
... und danke für das Erinnern an den GeoGuessr. Damit habe ich schon vor Jahren etliche wertvolle Stunden meines Lebens verdaddelt. 